Publié le : août 18, 2018

Une synthèse pratique et asymétrique d'une petite molécule modulatrice de CXCR7 présentant une structure β-amino amide tertiaire hautement fonctionnalisée et encombrée est rapportée. La pierre angulaire de cette stratégie repose sur l'intermédiation d'une espèce aziridinium réactive qui, après ouverture régiosélective du cycle avec le cyanure, fournit le β-amino nitrile tertiaire chiral souhaité pour une élaboration ultérieure. Afin de mieux mettre en évidence cette stratégie synthétique, une portée élargie de la synthèse des β-amino amides entravés est également présentée.

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