Les cyclopropanes jouent un rôle important dans la découverte de médicaments, et l'accès synthétique à des systèmes diversement substitués est un défi permanent pour les équipes de chimie. Diverses voies synthétiques évolutives ont été développées et optimisées pour la construction d'esters cyclopropyliques 1,2-trans-disubstitués. L'utilisation d'un trifluoroborate de cyclopropyle stable a permis d'explorer rapidement la diversité des substituants hétéroaryles. Deux approches asymétriques ont ensuite été considérées comme des alternatives viables. Notre première approche a conduit au développement d'une nouvelle réaction de Johnson-Corey-Chaykovsky des acrylates de menthyle pilotée par une sulfoximine et constitue le premier exemple de cette chimie pour la construction énantio et diastéréosélective de trans-cyclopropanes. En fin de compte, un procédé évolutif a été mis au point grâce à l'optimisation d'une cascade efficace d'ouverture de cycle/de transfert et de déplacement intramoléculaire de phosphate C-O qui construit l'ester trans-cyclopropylique à partir d'un époxyde chiral avec un excellent contrôle stéréoscopique.

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